书画争议：据明代卓尔昌《画髓元诠》记载，张飞不但喜欢画美人，书法上更是擅长草书。
《丹铅总录》中记载，涪陵有一刁斗铭，上面的铭文就是张飞所写。
而张飞所佩戴的刀以及立马铭上的字，也都是张飞所铭刻。
元代画家吴镇曾作诗对张飞的书法进行了高度评价，说魏国的钟繇、吴国的皇象在书法上的造诣恐怕都难及张飞。
据传，张飞还会作诗赋，他迅游真多山时，有感而发，写下了《真多山游记》。
但是，《三国志》中提及蜀人善书画者，仅一诸葛瞻。
之后迄明初之各类书画着录，其重要而见诸《四库全书》者，如《采古来能书人名》、《书品》、《文字志》、《书断》、《述书赋》、《法书要录》、《历代名画记》、《墨薮》、《宣和书谱》、《书小史》、《图绘寳鉴》、《书史会要》，凡此诸书中皆未见张飞。而传世诸法帖亦罕及张飞之作品。
因此，蔡东洲指出诸种所谓张飞作品尽属明人之伪作，张飞儒雅化为明人之“功劳”，惟在辨伪上犹可申论。
此外，传说为张飞所作的《真多山游记》，诗中的“玉炉三涧雪”实为改编自《西江月》的词牌名，始创于全真教始祖王重阳，带有后起内丹思想，并非汉末魏晋之道教，应为后世伪作。
表字争议：现知最早关于张飞其字的记载出自陈寿《三国志》，据《张飞传》《关羽传》等所述，张飞字“益德”，裴松之注所引并同。
《三国志》为权威的正史，因此张飞字“益德”一向被认为准确无误。如明胡应麟《少室山房集》（四库本）卷九十九《张飞字益德辩》对张飞字“益德”还是“翼德”进行了考证，认为张飞字“益德”。
清王鸣盛、梁章钜及今人余光中、流沙河、沈伯俊等均认为“益德”正确，“翼德”错误。
不过，持此见者虽然人数众多，但核心证据仅为《三国志》。
然而怀疑之声也有。清代牛运震《读史纠谬》（空山堂全集本）之《关张马黄赵传》言“张飞字益德或作翼德”。
梁玉绳《瞥记》（清嘉庆刻清白士集本）云：“余案：《华阳国志》《水经注》《世说·品藻》上篇并作‘翼德’。
岂近代刊本之讹欤？放翁集《涪州道中》诗自注‘郡境有张翼德祠’，亦作‘翼’。”梁氏的论述中充满了怀疑。
民国徐兆玮《黄车掌录》引杨秉杷《杨氏杂录》：“
《刀剑录》载，侯所用刀称翼德刀……然翼字与侯名合，《刀剑录》或别有所据欤？”鲁一帆《张飞字翼德考》认为张飞字“翼德”，不字“益德”。
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